《监狱少年》讲述在大正时代末期，主角晓哲看到了秘密警察的其中一个据点「监狱十二阶」的神秘事件，在之后就不断思考这一个监狱的制度，然而每一次的调查都令到主角和好友凪都差点进入生死边缘。
游戏中玩家会跟随故事发展而寻找一些道具，同时可以和其他角色交流得到线索，最后依靠自己推出事件的真相。
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